Vom Jahre 1085 bis zum Anfang des 16. Jahrhunderts befand sich an der Stelle, an der heute das Schoß Reinhardsbrunn steht, das Benediktinerkloster Reinhardsbrunn. Die Stiftung des Benediktinerklosters Reinhardsbrunn durch Graf Ludwig den Springer - auch Erbauer der Wartburg - erfolgte der Sage nach als Sühnetat für den Auftragsmord am Ehemann seiner späteren Frau Adelheid. Zwölf Mönche aus Hirsau, einer Benediktinerabtei in Schwaben, zogen in das Reinhardsbrunner Tal. Die Klosterkirche wurde 1097 eingeweiht. Die Benediktiner versorgten sich selbst. Alles, was sie zum Leben benötigten, wurde in den Grenzen ihres Klosterbezirkes angebaut.
Dazu gehörten auch Mühle, Vorratshaus, Bäckerei, Brauhaus sowie Fischteiche und Gärten. Teile dieser Anlage sind noch heute nachweisbar. Schon wenige Jahre nach seiner Gründung entwickelte sich das Benediktinerkloster Reinhardsbrunn zu einer im ganzen Abendland berühmten Abtei. Es war ihr erster Abt Gieselbert der den herausragenden Ruf der Abtei begründete. Das hohe Ansehen brachte ihr Schenkungen ein, auch über die Grenzen Thüringens hinaus. Dem Ansehen der Reinhardsbrunner Abtei war es auch zu verdanken, dass im Jahre 1131 dem kaum bekannten Ludwig I. die Thüringer Landgrafenwürde übertragen wurde. Seither war Reinhardsbrunn auch Grablege und Hauskloster des Thüringer Landgrafengeschlechtes. Die Benediktiner pflegten Künste und Wissenschaften. Die berühmten Reinhardsbrunner Fälschungen (11./12. Jh.) belegen einen hohen Stand der Schreibkunst. Im 12. und 13. Jahrhundert erlebte das Kloster seine eigentliche Blütezeit. Bei den Päpsten stand das Kloster lange in hoher Gunst, sie verliehen seinen Äbten die Inful (Bischofsmütze), den Ring und Titel "Von Gottes Gnaden". Ein großer Rückschlag in der Entwicklung des Klosters war die verheerende Brandkatastrophe von 1292. Zahlreiche Gebäude brannten nieder (Bibliothek, Abtsgebäude, romanische Kirche, Kreuzgang, Grabsteine der Ludowinger). Der baldige Wiederaufbau war mit sehr hohen Kosten verbunden und stürzte das Kloster in eine langanhaltende Finanznot, führte sogar zeitweilig zu einer Verschuldung. Am Ende des 15. Jahrhunderts dürften in Reinhardsbrunn etwa 50 Mönche gelebt haben. Den Untergang des Klosters brachte der Bauerkrieg. Im Jahre 1525 kam es zu einer Plünderung durch die aufständischen Bauern aus Waltershausen und  Umgebung.