1246 erstmalig urkundlich erwähnt, als ein Waltmann beim Vergleich um Grenzbezeichnungen als "Zeuge von Winterstein" auftritt. Seit 1349 werden die Herren von Wangenheim als Besitzer von Winterstein genannt. Sie wirkten aktiv bei der Weiterentwicklung des Ortes mit. Zeugen aus dieser bewegten Geschichte sind heute im Schlosspark noch vorhanden, wie das Burgviertel mit Burgruine, der Wallgraben, der wohl in Deutschland einzigartige Grabstein unterhalb der Burgruine, der dem treuen Hund Stutzel gewidmet ist, die Vogtei, das Gutshaus und die Gutsscheune, die heute als Haus des Gastes genutzt wird.

Der Ort kann auf eine fast 100-jährige Tradition als Erholungsort zurückblicken, das wird vor allem am Ortsbild ersichtlich. So sind im Dorfbereich viele gut erhaltene Fachwerkhäuser vorhanden und die Gemeinde wirkte bei der Sanierung von kommunalen Gebäuden als Vorbild. Der Gestaltung der Flächen zwischen Kirche und Glockenturm sowie des Schlossplatzes wurden besondere Beachtung eingeräumt, aber auch der Ausbau des Waldsportplatzes und der Neubau eines Kinderspielplatzes  sind ein gelungener Beitrag zur Weiterentwicklung des Ortes.

Kurzgeschichte um den treuen Hund „Stuczel“ und das 1630 angelegte Hundegrab. Die Legende berichtet das der Hund Stuczel Liebesbotschaften vom Schloss Altenstein bei Schweina oder von Gotha aus zur jungen Tochter des Jägermeisters Hillerie von Wangenheim brachte. Stuczel befand sich im Besitz des Junkers Kurt Hund von Wenkheim. Zwischen den von Wangenheim's und den von Wenkheim's herrschte jedoch Zwist. Doch durch die treuen Dienste des Hundes fanden die Lieben zueinander und der Streit der Familien endete.

Durch die Heirat der beiden, lebte Stuczel fortan in Winterstein und hat sich durch die Versöhnung der Familien, dem Glück der Tochter und weiterer treuer Dienste die Gunst und Liebe des Jägermeister Christoph von Wangenheim und dessen Ehefrau Anna von Wangenheim geb. von Seebach erobert. Deren Initialen sind es auch, welche rechts und links oben an der Original Grabplatte aus dem Jahr 1630 zu lesen sind.

Der Legende nach soll der Hund zuerst auf dem Friedhof bestattet worden sein, was aber zu Empörung bei dem herzoglichen Konsistorium führte und der Hund wieder vom Gottesacker verschwinden musste. Die Jägermeisterin gab ihrem geliebten „Stuczel“ die letzte Ruhestätte unterhalb der Burgmauern und ließ ihm einen schönen Grabstein herrichten, der bis heute gut erhalten geblieben ist.